老人排尿不畅且伴有疼痛时，应考虑泌尿系统结石的可能性。

泌尿系统结石可能导致输尿管痉挛，进而引发剧烈的肾绞痛和排尿困难。当结石移动时，可能会划破黏膜，加剧疼痛感。此外，结石还可能堵塞尿道，进一步加重排尿障碍。这种情况下，建议进行B超检查以确定结石的位置和大小，并采取相应的治疗措施。

如果经确诊为尿路感染，则需要遵医嘱使用抗生素治疗，如左氧氟沙星、头孢克肟等药物控制感染后，再观察是否能顺利排尿。

在处理老人排尿不畅的问题时，应注意避免过度用力憋尿，以免加重症状或引起并发症。同时，饮食方面宜清淡，多饮水，有利于促进排泄和缓解不适。